Скотту Пилигриму 23 года и он вполне доволен своей прекрасной маленькой жизнью. Юноша живёт в Торонто, снимает однокомнатную квартиру с другом-геем Уоллесом Уэллсом, полностью взявшим расходы на жилье и все бытовые мелочи на себя. Сам Скотт, будучи безработным, в финансовых вопросах полагается исключительно на своего соседа. Пилигрим вместе с несколькими приятелями играет в рок-группе и гуляет с 17-летней старшеклассницей-китаянкой Ножики Чау, милой и болтливой девчонкой, которую он ещё не целовал. В общем, молодой человек ведёт самое обычное существование хипстера – обожает видеоигры, ходит на молодежные вечеринки и не торопится взрослеть. Но однажды ему приснилась юная и очаровательная красотка-оторва на роликах, и парень не может выбросить её из головы. Спустя пару дней он повстречался с барышней наяву и решил, что нет создания необычнее и удивительнее. Новую подругу Скотта зовут Рамона Цветикс, она трудится курьером в канадском Амазоне и путешествует по снам посторонних людей. Пилигрим предлагает девушке стать парой и та даёт согласие. Однако для начала влюблённому нужно победить в поединках злых бывших Рамоны – всех тех, с кем она была близка до него.